仕事（Work）と休暇（Vacation）を組み合わせた働き方であり、勤務先のオフィスではなく、リゾート地や旅行先などの環境で業務を行うことを指す。

インターネット環境が整備され、クラウド技術やオンライン会議ツールが普及し、遠隔地からの業務遂行が容易になったことを背景に、この働き方が提唱されるようになった。特に新型コロナウイルス感染症の影響を受け、テレワークが浸透したことで、ワーケーションの概念が広まり、企業や自治体の取り組みも増加している。ワーケーションにはさまざまな形態が存在し、企業が制度として導入し、社員が一定期間、リゾート地で働けるケースや、個人が自由に旅先で仕事をするケースなどがある。日本でも多くの企業が試験導入を進めており、長時間労働の是正や、ワークライフバランスの改善策として推奨されることも多い。

ワーケーションの導入には、リフレッシュしながら働くことで生産性や創造性が向上する、観光地での滞在が促進されることで地域経済の活性化につながる、などのメリットがある一方で、通信環境の整備や、労働時間の管理といった課題が指摘されている。